Fondati nel 1604, dove sono presenti una Annunciazione di Giovanni Balducci e due archi lapidei del XVI secolo con dipinti di Pietrafesa. Fu fondato da Don Marino Caracciolo nel 1604. Affidato all’ordine dei Francescani Osservanti il Convento passerà nel 1613 ai Frati Minori fino al 1866. La struttura e’ completata dalla cappella dedicata a Maria SS Annunziata con navata cerntrale e laterale.

All’interno vi sono pregevoli dipinti, l’Annunciazione, Cristo Pantocratore, Maddalena e S.Sofia, La Trinità e un crocifisso ligneo.
Tante sono le opere di grande valore custodite al suo interno. Entrando, sulla parete destra, è possibile osservare tre archi lobati lapidei che riquadrano delle pitture murali e un Crocifisso ligneo del 1600. Per quanto riguarda gli affreschi, i critici d’arte li hanno attribuiti a Giovanni De Gregorio detto il “Pietrafesa” uno dei maggior esponenti della pittura in Lucania per la prima metà del XVII secolo.
Le pitture eseguite all'interno di due arconi in pietra lavorata in stile catalano, rivelato una tecnica impeccabile a "vero fresco", una luminosità dei colori raggiungibile esclusivamente con tale tecnica. Particolare risulta l'effetto oro delle cornici ottenuto mediante l'utilizzo di terre giallo ocra.

L’affresco che si trova alle spalle dell’altare maggiore, raffigurante “l’Annunciazione” è un olio su tela di G. Balducci, risalente al XVI secolo.

Nella sacrestia è possibile ammirare l’affresco la “Resurrezione” del pittore fiammingo Guglielmo Borremans.La data di costruzione della Chiesa dell’Annunziata non si può determinare con precisione, poiché di essa sono mute le fonti archivistiche, ma alcune ipotesi fanno risalire la sua apertura al culto alla II^ metà del XV secolo. Essa fu eretta soprattutto come chiesa di borgata, tempio di periferia, luogo dove i braccianti del feudatario e le plebi più diseredate trovavano nella fede la sublimazione della loro miseria. E questo ruolo continuò a mantenere anche dopo la fondazione del Convento. I forestieri, i girovaghi, i nullatenenti, che si stabilivano a Cancellara, trovavano un’offerta di lavoro nel feudo, un’umilissima dimora nel casale ed il conforto della preghiera in quella Chiesa. La dedicazione all’annunziata ebbe una o alcune di queste motivazioni. Il titolo, scelto forse da un feudatario o da un arciprete, oppure concordato da entrambi, probabilmente fu puro e semplice atto di fede nella Vergine, sgorgato da un animo pio… Forse ispirò questa scelta un intenso legame devozionale con il santuario di S. Maria di Picciano, dal quale i monaci benedettini, che vi avevano eretto un monastero, diffondevano nella basilicata il culto dell’Annunziata…”  La chiesa dell’Annunziata giunse intatta con i suoi tesori d’arte fino al 1960, anno in cui fu spogliata di quasi tutto il patrimonio accumulato negli anni grazie alle donazioni dei feudatari e dei Frati minori che la abbellirono con affreschi (Pietrafesa e Borremans), dipinti su tela (Annunciazione di Giovanni Calducci) ed opere lignee di grande bellezza.Oggi rimane una struttura “ferita” in molte sue parti. Gli ultimi lavori di restauro hanno cercato di riportare all’origine buona parte della struttura. Rimangono sepolti da diversi strati di pittura gli stucchi della navata laterale. Nel corso del restauro sono venute alla luce delle nicchie, sia all’interno della chiesa che nella sacrestia. Ancora più sorprendente la scoperta di quello che in molti definiscono un cimitero sotterraneo.Infatti si pensa, visto il ritrovamento di ossa umana, che li anticamente venivano sepolti i frati.